"우연히 만난 Boy toy가 인생을 바꿔놓았어요"
샌프란시스코의 한 잡지사에서 일하는 37살의 영화칼럼니스트 빌리는 자신의 회사 사장이자 연인인 제임스에게 실망한다. 3년동안 사귄 기념일에 파리를 여행했고 그 여행에서 프로포즈를 할 것이라 여겼지만 결혼은 절대 하지 않는다고 선언한 것.
솔로로서의 생활을 즐기던 빌리가 우연히 만난 22살의 어린 대학생 잭과 사귀게 되고 예기치 못하게 아이를 임신해 버린다. 어영부영 아이를 낳기로 하고 잭을 자신의 집으로 들여 동거하게 되면서 아이를 낳기도 전에 애를 키우는 처지에 놓이는 빌리. 덤으로 철없고 생각없는 잭의 친구들까지 자주 보게 된다. 전애인, 보이토이, 그리고 로맨스에 재미를 들인 빌리의 삼각관계는 끊임없이 문제를 일으킨다.
● 에피소드 넘버 : Season 1 Episode 1
● 제목 : Pilot
● 방영일 : 2009. 9. 21
파리에서 3년 사귄 기념으로 프로포즈를 기대했던 영화평론가이자 37살의 미혼인 빌리는 결혼은 절대 하지 않겠다는 애인의 말에 실망하고 헤어진다. 친구들과 바에서 술을 마시며 수다를 떨던 그녀는 내기 중인 대학생들과 어울리게 되고 그중 잭이란 남자와 하룻밤을 보내게 된다. 관계를 끊지 못하고 계속 사귀던 그녀는 결국 임신하게 되고 생애 최고의 위기를 맞게 된다.
● 에피소드 넘버 : Season 1 Episode 2
● 제목 : Memento
● 방영일 : 2009. 9. 28
열쇠 복사를 위해 빌리의 신문사에 들린 잭과 친구는 제임스에게 같이 산다는 사실을 폭로하고 제임스는 지나가는 말로 잭이 뭐하는 사람인줄은 아느나며 관심을 표시한다. 아이 아버지에 대해 아무것도 모른단 자각이 든 빌리는 잭에게 여러가질 묻지만 대답하지 않고 빌리는 잭의 방을 뒤진다. 잭에게는 뭔가 빌리에게 말하지 못한 비밀이 있는 것처럼 보이는데..
● 에피소드 넘버 : Season 1 Episode 3
● 제목 : One Night Stand
● 방영일 : 2009. 10. 5
데이비스와 잭이 찾아온 가운데 아침시간을 보내는 빌리는 여전히 복잡한 관계를 피하기 위해 잭과 약간의 거리를 유지하고자 한다. 임신 이후 사이즈가 커지는 등 신체적 변화를 겪고 있던 빌리는 선배이자 이상형 유부남 브라이언을 신문사에서 보게 되고 제임스는 브라인과 빌리가 어울리지 못하게 한다. 임신후 섹시해진 빌리에게 남자들이 호감을 보이자 빌리는 주체하지 못한다.
● 에피소드 넘버 : Season 1 Episode 4
● 제목 : The Date
● 방영일 : 2009. 10. 12
잭과 집에 있던 빌리는 제임스가 소포로 보낸 추억의 물건들을 받게 된다. 빌리는 상자를 열어보지 않고 직장으로 출근하는데 제임스는 박스에 대한 언급을 삼가하고 모른척한다. 잭은 제임스와 헤어진 것에 안도하고 자신의 존재를 정립하려하고 빌리는 제임스가 다른 연인이 생긴게 아닌가 의심한다. 식당에서 빌리는 멋진 남자에게 데이트 신청을 받는다.
● 에피소드 넘버 : Season 1 Episode 5
● 제목 :The Love Guru
● 방영일 : 2009. 10. 19
● 에피소드 넘버 : Season 1 Episode 6
● 제목 : Fight Club
● 방영일 : 2009. 11. 2
● 에피소드 넘버 : Season 1 Episode 7
● 제목 : The Third Man
● 방영일 : 2009. 11. 9
